Территория современного Каширского района лишь в конце XVI в. входит в юрисдикцию Российского государства. В 1585 году на вновь присоединенных территориях Боярская дума принимает решение построить две новые крепости — Ливны и Воронеж.
Постепенно эти земли стали заселяться русскими людьми. Положение поясных рубежей страны было очень нестабильным. Борьба русского народа с татарами была далека от завершения. Грабительские татарские вторжения в пределы России продолжались. В XVII веке на путях татарских набегов была сооружена 800-километровая Белгородская черта, это в какой-то мере обезопасило наши южные окраины.
В результате острой борьбы с татарскими набегами заселение нашего края затянулось на столетия. Основная масса населения в тот период — это служилые люди: стрельцы и казаки. Крестьянских хозяйств было крайне мало, а в некоторых уездах крестьянское население отсутствовало вообще. Хозяйственная деятельность велась в основном близ городов и крепостей.
В результате этого на вновь присоединенных землях стали образовываться так называемые «ухожеи». Ухожеями назывались определенные, разграниченные участки территории, как правило, включавшие в себя земли вдоль бассейна какой-либо реки, сдаваемые государством в аренду, главным образом, для пушного промысла и рыбной ловли.
Среди полутора десятков ухожеев, образовавшихся в то время, упоминается и Форосанский. Случилось так, что именно Форосанский откупной ухожей оказался самым долгоживущим. Он занимал бассейн р. Форосани (ныне Хворостани), включая все её небольшие притоки, и захватывал часть берега р. Дона. Километров на сорок тянулся он с юго-запада на северо-восток, да в ширину в некоторых местах километров на тридцать. Площадь его равнялась 1000 км². В Воронежской дозорной книге за 1615 год говорится, что он находился в откупе у воронежского полкового казака Максима Мошкова, и что арендная плата за год равнялась 12 рублям 8 алтынам и 2 деньгам, деньги по тем временам — немалые, но богатый ухожей, несомненно, приносил ещё больший доход откупщику.
В 1625 году царь Михаил Романов, откликнувшись на просьбу монахинь, пожаловал ухожей Воронежскому Покровскому женскому монастырю. Образованный в 1623 году в городе Воронеже Покровский монастырь был маломощным, крестьян имел мало и освоить огромный Форосанский ухожей, естественно, не мог. Для эксплуатации приобретенной вотчины монастырские старцы прибегали к опробованной системе откупов, отдавая реку Форосань (Хворостань) и два порта в аренду за 7-10 рублей в год.
В XVII в. на землях Покровского монастыря появилось сельцо Избыльское, но оно просуществовало недолго, так как его разорили татары. Позднее в устье реки возникло село Хворостань, однако большая часть ухожея оставалась незаселенной, и такое положение сохранялось до второй половины XVIII столетия.
В 1764 году Указом Екатерины II в России ликвидировано церковное и монастырское землевладение. Бывшие монастырские крестьяне становились государственными и получали наименование «экономических крестьян», в силу того, что находились в ведении Коллегии Экономии.
По Указу 1764 г. были отобраны земли и у Покровского женского монастыря. Почти незаселенные земли бывшего Форосанского ухожея стали заселяться бывшими монастырскими крестьянами из центральных губерний: Московской, Калужской, Рязанской. При этом многие образовавшиеся населенные пункты получили свое название от уездов, из которых происходило переселение. Села Московское, Каширское, Коломенское, Можайское — Москва, Кашира, Коломна, Можайск Московской губернии; село Мосальское — Мосальск Калужской губернии; село Данково — Данков Рязанской губернии.
Как отмечал знаменитый исследователь истории Воронежского края профессор В. П. Загоровский, речь жителей Каширского района Московской области и с.Каширского Воронежской области имеет одинаковые диалектические особенности. С этого времени территория нашего района начала быстро осваиваться, были распаханы целинные земли, возникли новые населенные пункты.
В целом территория нынешнего Каширского района, за исключением с.Боево и п.Дзержинский, входивших в Воронежский уезд, была включена в состав обширного Коротоякского уезда. Главным населенным пунктом в нашем районе было село Левая Россошь, являвшееся административным пунктом одноименной волости.
Единственная сохранившаяся ревизская сказка, данные переписи за 1795 год свидетельствуют, что в четырех слободах: Куиманской, Хмелевской, Студенецкой и Любянской, составлявших село Левая Россошь, экономических крестьян было: мужского пола — 663 человека, женского — 721. Это наиболее крупный населенный пункт в нашем районе в тот период.
Как показывает Хронологический указатель церквей, в Воронежской епархии, именно в селе Левая Россошь, в 1772 г., одной из первых была построена деревянная церковь Иоанна Богослова в нашем районе, а в 1805 г. на её месте был поставлен каменный храм. Долгое время его прихожанами являлись и жители близлежащих сел. Положение экономических (государственных) крестьян, то есть большинства населения нашего района, не очень отличалось от положения помещичьих. Известно, что к 1841 г. крестьяне платили подушную подать — 95 копеек, оброчную подать за пользование казенной землей — 2 рубля 86 копеек, кроме того, уплачивали государственные и земские сборы. К 40-годам XIX в. Правительство отмечало резкое ухудшение экономического положения государственных крестьян. Оживление экономической деятельности наметилось в районе лишь в пореформенный период и было связано с отменой крепостного права и развитием предпринимательской деятельности.
Основной бедой являлось малоземелье. К концу XIX века по уезду средний надел земли на душу населения составлял 0,5 десятин.
В 1870 г. по территории нынешнего Каширского района проложена железная дорога «Воронеж — Ростов на Дону». Также была открыта железнодорожная станция Олень-Колодезянская, названная по сложившейся традиции, по названию ближайшего села. При станции образована земская станция для доставки пассажиров к селам.
В 1869 г. открыто Левороссошанское волостное одноклассное училище. Известно, что в 1888-1889 гг. в нем училось 123 мальчика и 7 девочек. С 1884 г. его попечителем являлся крестьянин Филипп Григорьевич Суров.
Во время Первой мировой войны в с. Левая Россошь располагался военный госпиталь на 35 коек. Однако число раненых часто превышало его возможности. Но, несмотря на это, медперсонал успешно справлялся с такой нагрузкой. Более того, помимо лечения раненых солдат, оказывалась медицинская помощь местным жителям.
В 1915 г. в Левороссошанской волости начал работать временный противоэпидемический врачебно-наблюдательный пункт, закрытый в сентябре 1916 года, что привело к решению открытия постоянного врачебного учреждения в волостном центре. Больница была открыта в 1917 году, помещение для нее выделило Левороссошанское кредитное товарищество, а сельскохозяйственное общество перечислило 750 рублей и выделило 3 десятины земли.
Октябрьская революция внесла новые изменения в жизнь нашего района. 16 ноября 1918 г. в волостном центре в с. Левая Россошь состоялось организационное собрание сочувствующих и «разделяющих программу РКП (б)» поселян, которые на этом же собрании образовали партийную волостную ячейку. Все присутствующие — 16 активистов — изъявили желание вступить в партию большевиков. Вел собрание недавно присланный в волость рабочий-партиец Федор Павлович Рахманов. Он же и стал первым секретарем волостной партийной ячейки. С его именем связано создание драматического театра в с. Левая Россошь. Просуществовал он недолго. В 1919 г. на территорию района вошли части казачьего корпуса генерала Мамонтова. Рахманов Ф. П. был убит, а театр прекратил свое существование. Декретом ВЦИК РСФСР от 04.01.1923 г. Коротоякский уезд был упразднен, а территория нашего района включена в состав Воронежского уезда.
В 1928-1934 гг. существовал Левороссошанский район в составе Центрально‑Черноземной области, в 1934-1959 гг. Левороссошанский район находился в составе Воронежской области. 24 марта 1977 г. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР образован Каширский район.